Sterling sloot zich op zevenjarige leeftijd aan in de jeugdopleiding van Chelsea. Hij werd voor aanvang van het seizoen 2016/17 bij de reserves gehaald. In oktober 2016 tekende hij op zijn verjaardag zijn eerste profcontract. Op 20 september 2017 debuteerde hij in het eerste elftal, in de League Cup tegen Nottingham Forest. Hij kwam na 76 minuten in het veld als vervanger van Davide Zappacosta.[3]